Bei der 21. Mille Miglia Brescia-Rom-Brescia für historische Fahrzeuge gehen vom 22. – 25. Mai 2003 rund 370 Wagen 58 verschiedener Marken mit Teams aus 19 Nationen an den Start. Auch in diesem Jahr unterstützt Mercedes-Benz Classic die Mille Miglia wieder als Hauptsponsor und beteiligt sich zusätzlich mit acht Wagen: Einem Sechszylinder-Kompressorwagen Typ „SS“ von 1929, vier 300 SL, je einem 300 SLR bzw. 300 SL Rennsportwagen und einer 180 D-Limousine. Mit dabei auch wieder Ex-Rennfahrer Jochen Mass, diesmal im Cockpit eines 300 SLR. Die engen Verbindungen von Mercedes-Benz zur Mille Miglia dokumentieren seit 1930 nicht nur Gesamtsiege, sondern auch Kategorien- und Klassensiege. Damals belegte Rudolf Caracciola „nur“ den 6. Platz, 1931 war er erster Mercedes-Benz Gesamtsieger auf einem „SSKL“. 1955 gewannen Stirling Moss/Denis Jenkinson (300 SLR) in neuer Rekordzeit vor Juan Manuel Fangio, der die 1600 km-Strecke ohne Copilot zurückgelegt hatte. Ab 1977 setzen sich die Erfolge auch bei „Mille Miglia Storica“ fort: 1986 gewann „SSK“, 1989 und 1997 ein 300 SL bzw. 300 SL-Rennsportwagen das Gesamtklassement.
