Vom 19. bis 22. Mai 2016 findet die Mille Miglia 2016 statt. Mercedes-Benz unterstützt das prestigeträchtige und berühmte Straßenrennen quer durch Italien erneut: Die Marke ist Automotive Sponsor. Selbst schickt sie zahlreiche Fahrzeuge aus der unternehmenseigenen Sammlung auf die „1.000 Meilen“, unter anderem die Mercedes-Benz Typen SS, SSK und 300 SL. Und erstmals in der Neuauflage der Mille Miglia auch einen 190 SL: Originaldokumente belegen, dass 1956 ein Exemplar die ursprüngliche Veranstaltung mitgefahren ist.
Für die Mille Miglia 2016 wird Mercedes-Benz als Automotive Sponsor an Start und Ziel sowie entlang der Strecke präsent sein. Ebenfalls auf der Strecke: Die Fahrzeugliste liest sich wie ein Menü automobiler Delikatessen: Aus der Epoche der Kompressorsportwagen der 1920er- und 1930er-Jahre werden die Typen SS und SSK vertreten sein. Aus den 1950er-Jahren mehrere 300 SL – und zusätzlich die Typen 180 D, 220 a und 190 SL. Der Roadster nimmt die Strecke erstmals in der Neuauflage der Mille Miglia unter die Räder: Erkenntnisse aus dem Jahr 2015 belegen, dass schon bei den originalen „1.000 Meilen“ im Jahr 1956 ein 190 SL mit dabei war. Das französische Fahrerteam Michel Bianco / Jean Loup Pellecuer, Startnummer 347, belegt damals nach einer Fahrtzeit von 16 Stunden, 6 Minuten und 15 Sekunden Platz 121.
Zusätzlich wird vor der eigentlichen Mille Miglia 2016 die Mercedes-Benz Mille Miglia Challenge ausgetragen. Das Feld wird maximal 60 Fahrzeuge umfassen. Zugelassen sind sämtliche Mercedes-Benz SL, Fahrzeuge von Mercedes-AMG und AMG, Spezial- und Konzeptfahrzeuge von herausragender technischer oder historischer Bedeutung sowie sämtliche Mercedes-Benz mit einem Baujahr vor 1986 – mit Ausnahme der Fahrzeuge, die für die Mille Miglia zugelassen sind.